É mais fácil seguir o caminho inverso.
Na verdade, se você está feliz em abandonar o iTunes e parece precisar reinventar a roda, você pode executar um servidor DLNA (ou uPNP) em um servidor de arquivos e servir vídeos, fotos e músicas para dispositivos equipados, que variam de TVs, Xbox360s, PS3s, outros computadores, unidades decodificadoras dedicadas e muito mais. E você não ficará limitado a um número arbitrário de clientes ou ficará restrito a codecs sancionados.
Infelizmente, a AFAIK não poderá usar o iTunes, e você precisará resolver isso de alguma forma, como montar o compartilhamento DLNA e fazer disso sua biblioteca. No entanto, o Windows Media Player 10+ funcionará com ele, assim como vários outros players de mídia gratuitos (eu uso Rythymbox, Boxee e meu 360 como clientes).