Desculpe, mas acho que não é possível nas versões atuais do Winamp. O filtro que você definiu (faixas > 1) se compara ao campo "Faixa #" na tag ID3 de um arquivo, não com um número de faixas de um artista específico.
TRACKNO: Track number of file
TRACKS: Total number of tracks on the disc
No exemplo, se o campo "Track #" na tag ID3 contiver "1/20", então TRACKNO = 1 e TRACKS = 20.