Supondo que você tenha um iPod, o Gnupod (por favor, o Google, só posso postar um hiperlink) é capaz de fazer o que você propõe com um pouco de mágica de script.
Ele também converte arquivos FLAC e ogg para AAC on-the-fly e, claro, vai transferir WAV, AAC e mp3:
Com um pouco de hacking, você provavelmente poderia adicionar suporte para outros formatos. Eu tenho usado isso há anos (estou no meu terceiro iPod) e realmente supera as calças das outras opções mais inchadas (amarok, banshee, etc). É uma ferramenta simples que deve ser combinada com outras pessoas.