Editar: um plugue DVI possui uma combinação de pinos digitais e analógicos. Existem diferentes versões, às vezes os pinos estão faltando. Um DVI - > O conversor VGA canaliza somente o sinal analógico para os pinos corretos, e não (e não pode) converter digital para analógico. Seu cartão tem que fornecer Digital e Analógico: DVI-I.
Uma saída Displayport é uma saída digital, não contém um sinal analógico. Assim, o conversor DP- > DVI só pode fornecer o DVI-D apenas digital.
Então, infelizmente, encadeamento DP - > DVI - > VGA não pode funcionar.
Provavelmente tem apenas 1 conversor A / D, o que é comum para esses cartões. Um conversor D / A é relativamente caro. Isso significa que você não pode executá-lo para executar dois monitores analógicos.