1) Cada conexão (uma linha na sua imagem) é para conectar 2 dispositivos com diferentes endereços IP da mesma sub-rede.
2) Cada dispositivo que possui 2 ou mais interfaces (todas, exceto as VMs) tem um endereço IP separado para cada interface de uma sub-rede diferente, exclusiva para todo o esquema.
Assim, seu esquema pode parecer (como eu entendo que seu servidor tem 4 NICs separadas - uma WAN e 3 conectadas a VMs por patch cords separados):
Internet
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1.2.3.4
Router
172.16.0.1/24
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172.16.0.2/24
firewall
192.168.255.1/24
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switch (192.168.255.3/24)
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192.168.255.2/24
WAN NIC
Server
NIC1 NIC2 NIC3
192.168.1.1/24 192.168.2.1/24 192.168.3.1/24
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192.168.1.2/24 192.168.2.2/24 192.168.3.2/24
VM1 VM2 VM3
Um switch não possui endereço IP próprio no esquema de roteamento. Seu IP é usado apenas para gerenciamento.
Além disso, o roteador e o firewall devem ter as rotas para 192.168.0.0/22 via 172.16.0.2 e 192.168.255.2, respectivamente.
Atualização: Se o seu modem é um simples conversor de interface, e não um roteador, ele não terá endereço, e 1.2.3.4 será o endereço da interface WAN do firewall. Nesse caso, o firewall deve funcionar como um roteador NAT, não como um roteador simples.