O problema no seu caso é que quando você está conectando o monitor externo, ele é, por padrão, considerado como a tela principal que está à esquerda e você tem que mover o cursor para a direita do monitor estendido para obtê-lo no tela do laptop. Este é um problema que é facilmente resolvido quando você está usando ambientes leves como o LXDE. Eles têm em suas configurações de monitor. Para ambientes não LXDE, o pacote chamado ARandR ajuda muito. É no repositório do Ubuntu, então para instalá-lo você pode executar o seguinte comando:
sudo apt-get install arandr
execute-o usando:
arandr
Um gui aparecerá assim:
agora posicione sua exibição estendida arrastando usando o mouse e aplique.