Por que o gpg-agent / pinentry não está disponível ao assinar commits com o git?

Question

Atualmente, estou no Windows executando git 2.15.0.windows.1, gpg 2.2.1 e gpg-agent 2.2.1. Estou tentando assinar um commit com o git via pinentry / gpg-agent, porém, ao assinar um commit via git, o pinentry nunca aparece e o git lança um erro. Eu ainda sou capaz de assinar commits via gpg, mas não através do git.

> git commit -a -S -m "Signed Commit"
gpg: gpg-agent is not available in this session
gpg: Sorry, no terminal at all requested - can't get input
error: gpg failed to sign the data
fatal: failed to write commit object

Eu ainda posso assinar via gpg sem git:

Meu gpg.conf:

keyserver hkp://keys.gnupg.net
no-tty
use-agent

Quando eu removo as duas últimas linhas, o gpg ainda irá aparecer o pinentry, e o git pode então assinar commits novamente, mas ele só aceitará a entrada da senha através da linha de comando ao invés do pinentry.

Como posso corrigir o erro original e ter confirmações de assinatura pop-up?