Você precisa descobrir qual grupo de sintaxe "ocupa" o HELP
na terceira linha que não é coberta pela sua regra de sintaxe. :syn list
mostra todos os grupos ativos, mas é mais fácil quando você instala os SyntaxAttr.vim - Mostrar os atributos de destaque da sintaxe de caractere sob o cursor .
SyntaxAttr me diz que a sintaxe cBlock
corresponde a essa; isso precisa ser incluído em sua extensão também:
syntax keyword myword HELP containedin=cComment,cBlock contained