Se as opções para "ClearType" e o método para suavizar as bordas das fontes de tela estiverem desabilitadas, provavelmente você está usando uma conexão Remotedesktop para gerenciar seu servidor. Em caso afirmativo, verifique a guia Experiência ao se conectar ao seu servidor.
Escolha a velocidade de conexão manualmente e permita os efeitos visuais. Além disso, verifique as configurações de cor na guia Exibir e altere-a para 24 bits. Se ainda assim não funcionar, mudar a opção de cor para 32 parece resolver o problema.