Eu uso o Cellist da Mac App Store como um proxy http / s no meu mac e supostamente era possível interceptar o tráfego https via ataques MITM com ele, mas desde o iOS 8 deve ter havido uma mudança na maneira como o iOS lida Tráfego TLS e agora você só recebe um erro no safari.
There was a problem communicating wit the secure web proxy server (HTTPS)
Eu vi o mesmo problema com outras ferramentas populares como Charles, mas sem solução.
Alguém tem uma ideia de como corrigir isso?
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