AFAIK, você não pode fazer nautilus, o gerenciador de arquivos padrão do Ubuntu para usar caixas de seleção. Mas você pode instalar algum outro gerenciador de arquivos.
Eu não uso gerenciadores de arquivos alternativos, mas neste artigo lista 20. Alguns deles podem usar caixas de seleção, embora a maioria não seja por padrão. Naqueles que são dois painéis, geralmente é possível usar espaço para selecionar mais de um arquivo.
Há também verificar Marlin . É um fork nautilus, voltado à simplicidade e facilidade de uso, para que eles não usem caixas de seleção, mas é bastante popular.