Deixe o Plex lidar com os capítulos como diferentes episódios de uma série, planeje sua nomeação.
Se o áudio ou as legendas estiverem causando problemas, recomendo possivelmente recodificar apenas esses fluxos. Eu não sei o suficiente sobre isso para dar algum conselho concreto.
Lembre-se de que o vídeo é geralmente a parte mais cara, por isso pense apenas em copiá-lo.
Bônus: para idioma de preferência de áudio e legenda, eu suponho que uma simples instrução if / else deve funcionar.
ffmpeg -i video
Analise a saída olhando para os fluxos e tenha alguma lógica procurando por "(eng)" ou qualquer outra variante usada em seus arquivos. Se as streams inglesas são ótimas, senão o padrão é o índice zero de cada uma (isso não ficou claro, copie todas ou apenas uma).
Eu não acho que estou te dando uma bala mágica, mas se você puder explicar os erros que você está vendo e explicar "qual é o maior vob e fazer alguma mágica" é que eu vou editar isso e espero poder para te dar algo mais concreto.
Felicidades