Um programa que eu uso é o Allway Sync , que permite que você faça isso. É gratuito com um limite de 40.000 arquivos que serão sincronizados a cada 30 dias. Não custa muito (US $ 19,95 com a oferta hoje) para atualizar para a licença pro que elimina a restrição.
Ele permite que você sincronize com vários locais de uma só vez e há muitas opções de automação. Ele também suporta muitos dos populares serviços de nuvem prontos para uso (Amazon S3, OffsiteBox, Google Docs, SkyDrive, iKeepinCloud, Dropbox) e também pode fazer o upload para um servidor ftp.
Se você quiser usá-lo para manter os arquivos salvos em backup, também terá as opções para manter uma certa quantidade de versões anteriores dos arquivos.
Outra parte do software que você pode querer ver e que é totalmente gratuita é o da Microsoft. SyncToy que eu tenho certeza que você poderia começar a trabalhar com um pouco de violino.
Eu usei o Allway Sync nos últimos anos e ele está funcionando perfeitamente, então eu recomendo isso. Tenho certeza de que fará o que você precisa.