Saiba que este é um velho, mas este também me incomodou no passado com alguns cenários específicos. Correção fácil, forçá-lo a sempre mostrar o diálogo de confirmação.
HKEY_LOCAL_MACHINE \ SOFTWARE \ Microsoft \ Windows \ CurrentVersion \ Políticas \ System
Crie um DWord chamado "ConfirmFileDelete", defina-o como 1. O "apagamento instantâneo" não está mais acontecendo.