Ok, desculpe-me por enviar spam um pouco, mas colocar isso "no papel" parece ter me ajudado a chegar a alguma solução. E isso poderia contar como uma resposta:)
Primeiro de tudo, eu decidi que posso verificar minha subversão para o que foi verificado por último, então eu posso determinar os últimos arquivos alterados, se necessário eu posso compará-los (eles não são muitos).
E outro ponto, eu provavelmente poderia modificar o meu script (como já está percorrendo a estrutura de pastas) para que ele chame o winmerge (ou em princípio outras ferramentas que vi mencionadas em outros posts) da linha de comando para todos os arquivos que precisa ser verificado. Não sei como isso funciona, mas acho que pelo menos pode me dizer se os arquivos são diferentes.
UPDATE: Eu vou criar um script que mude as extensões dos meus arquivos originais (já que de qualquer forma continuarei trabalhando com a nova extensão de arquivo) e então eu também posso usar o winmerge para verificar as diferenças.
Qualquer outro comentário é bem-vindo.