Sim, tive alguns desafios com o Windows & Ubuntu inicializando como atrasado. Descobri que, em vez de usar diretamente o grub para gerenciar tudo, estou obtendo sucesso se instalar " EasyBCD "que é um gerenciador de inicialização que usa o BCD (o sistema de inicialização agora usado pelo Windows).
Na verdade, é bastante escorregadio e sugiro que as pessoas, pelo menos, dêem uma chance. Pessoalmente eu prefiro a abordagem mais GNU, mas, EasyBCD faz o trabalho e eu não me importo tanto assim ..;)
Outra opção que eu costumo sugerir é Super Grub Disk - mas isso é só para ajudar você a inicializar um disco que não seria inicializável meio ambiente.