My goal is to protect the traffic between the browser and the proxy from passive network listeners, including hiding any proxy authentication tokens passed in HTTP headers. How can I accomplish this?
CONNECT não é um protocolo usado para proxy de conexões HTTP simples, mas é usado apenas para criar um encapsulamento para algum outro host. As conexões HTTPS, em seguida, criam uma conexão TLS dentro desse túnel que, em seguida, fornece a proteção desejada.
Isso significa que, mesmo que você consiga convencer o Chrome a criar um encapsulamento para HTTP simples usando o CONNECT, ele não fornecerá a proteção esperada, porque ele usaria esse encapsulamento com HTTP simples. A criptografia é uma propriedade de HTTPS e não do túnel CONNECT e nenhuma criptografia seria feita para o tunelamento HTTP dessa maneira. Assim, um invasor ainda poderá detectar todos os dados que você deseja proteger.
O que você precisaria para proteger a conexão entre o Chrome e o proxy seria uma VPN. Mas isso não protege a conexão entre o proxy e o servidor. Essa proteção só pode ser feita se o próprio servidor suportar HTTPS.