Sim, a imagem é carregada na sua máquina como se você estivesse visitando uma página da web, assim seu ip irá aparecer nos logs do servidor ou script que está monitorando o e-mail e.t.c.
É o mesmo que com o Hotmail, Outlook ou qualquer outro lugar, e é por isso que você geralmente recebe um aviso quando a imagem vai carregar (e geralmente é bloqueada por padrão)
As únicas imagens que são seguras desse tipo de coisa são as que estão realmente incluídas / anexadas ao email.
Deve-se notar que um proxy não protege você o tempo todo desse tipo de método. Mais frequentemente do que não, a razão para anexar uma imagem vinculada externamente não é para rastrear um ip, mas apenas para confirmar que o e-mail foi recebido em primeiro lugar. O outro uso geralmente é apenas para conteúdo de tempo crítico, então o proxy não faz diferença