Pergunte a ele!
E sim, estou falando sério. Você iria ler o diário dele? Os adolescentes também têm direito à privacidade.
Então ele tem sites "suspeitosamente baixos" na história. Então isso realmente faz você suspeitar que ele está envolvido em atividades ilegais? Se não, qual problema você realmente resolveria se farejar o histórico de uso da rede?
Se o seu relacionamento, ou de sua irmã, com filhos adolescentes é baseado em técnicas de survaillance, há problemas mais urgentes para buscar respostas do que isso. Espero que ele tenha pelo menos contado que está sob vigilância.
(Claro, essa resposta não responde diretamente à pergunta, mas ainda tenta resolver o problema subjacente.)