Não respondendo diretamente à sua pergunta, eu diria que incorporá-los ao topo do seu vídeo é muito destrutivo. YouTube concorda comigo; eles não editam os vídeos que você anota, eles mostram um deebrie acima do vídeo.
E você pode fazer exatamente o que o YouTube faz com seu vídeo em HTML. A diferença é você precisa fazê-lo. Resumindo: carregue uma lista de anotações (seu texto, hora, duração e posição), ouça o evento de reprodução do vídeo e o pop-up é exibido sobre o vídeo enquanto ele está sendo reproduzido.
Existem "players" de HTML5 por aí (eles são mais frameworks em torno da tag <video>
), mas nenhum que eu saiba faz isso para você. O JW Player provavelmente tem a solução mais avançada, mas ainda está em desenvolvimento e afirma que sua API JS "será" alterada antes do lançamento final. Você pode precisar mudar as coisas como elas fazem, mas ainda é uma base para trabalhar.