É difícil especular, mas deixe-me tentar. Você está perguntando:
In this situation can a remote attacker somehow detect the fact that the machine is connected to the internet and try connecting to do an exploit?
Mesmo que a máquina sem patches esteja limpa (como você sabe? você fez a instalação limpa?), ela poderá ser comprometida novamente. Seria difícil detectar a máquina sem patches diretamente, se ela apenas fica e não faz nada (não é esse o caso se ela transmite / recebe algum tráfego). Mas isso não significa que a máquina esteja segura.
Este é um cenário em potencial no qual a máquina sem patches pode ser comprometida: se houver uma exploração de roteador (ela tem aconteceu antes ) um invasor pode comprometer o roteador e a máquina sem patches é fácil alvo.
Outro cenário: uma criptografia fraca ou uma senha fraca do roteador sem fio poderia resultar em comprometimento do roteador e, a partir daí, a máquina sem patches também poderia ser comprometida.
E por último, mas não menos importante - um cenário óbvio que já foi mencionado: uma máquina comprometida na rede local pode resultar em comprometimento da máquina sem patches.
Quanto a visitar sites confiáveis, houve casos em que os anúncios de terceiros nesses sites foram infectados usuários com malware , para que a máquina possa ser comprometida, a menos que Adblock Plus e / ou NoScript, ou similar, sejam usados (mas isso é parte da proteção da máquina)
É claro que esses cenários não são muito fáceis ou comuns, mas são possíveis e aconteceram antes.
Não há realmente nenhuma razão para manter uma máquina sem patches em uma rede por um longo tempo, atrás de um roteador ou não.