O Live Sync só permite transferir arquivos diretamente de um computador para outro (o computador do qual você está transferindo deve estar em execução para que isso aconteça). O Live Mesh sincroniza seus arquivos com um servidor, para que você possa acessá-los por meio de um "desktop" da Web e de outros computadores, mesmo quando o computador do qual eles foram transferidos não estiver em execução.
Eu tentei tanto como uma maneira de sincronizar arquivos entre as minhas partições do Windows 7 e do OS X. O Live Sync não era adequado pelo motivo indicado acima. O Live Mesh funcionou, mas foi um exagero para as minhas necessidades.
Não vejo razão para a Microsoft deixar de dar suporte a isso. O Live Mesh pode ser mais "estratégico" por causa da área de trabalho baseada em web / nuvem que oferece (embora esteja longe de ser um sistema operacional).