Se você não se importou, pelo menos inicialmente, de executar o sistema a partir de uma unidade USB, você provavelmente poderia obter uma configuração do linux liveusb com o unetbootin, com modo persistente, e configurar o SSH.
Se você estivesse disposto a investir um pouco mais de tempo e esforço, este thread SF sugere que o kickstart para instalações baseadas no fedora, e pré-configuração para instalações baseadas no Ubuntu seria uma solução ... O que me leva a sugerir ...
Configure um sistema básico em uma VM debian que inclua ssh, remastersys e qualquer outra coisa que você ache que precisa. Faça um disco de backup dele a partir do remastersys - inicialize-o e use o ssh para conectar-se ao sistema (você precisaria saber o endereço IP do sistema de alguma forma - talvez olhe para o roteador ou configure-o para ter um IP estático). ?) - o variante debian remastersys tem o remastersys-installer (A versão do Ubuntu usa onipresença e precisa de um gui) permitirá que você instale um sistema CLI, então você deve ser capaz de executar o instalador fora de uma sessão ssh
Espero que isso funcione.