Eu entendo que "parece" com o Linux me dando barras e fornecendo uma estrutura de diretórios semelhante ao Linux. Também sei que muitos aplicativos foram portados para o Cygwin, mas se o código-fonte estiver disponível para esses aplicativos que foram portados para o Cygwin, por que eles não podem ser compilados diretamente para o Windows?
Porque são aplicativos Linux, que dependem da API do kernel do Linux. O Windows nativamente não fornece essa API, portanto, a DLL do Cygwin foi criada para fazer isso. Os aplicativos do Linux podem, então, ser construídos em relação à DLL do Cygwin, que fornece (a maioria) os serviços do Linux que o aplicativo espera.