Tudo depende de quão sensível é sua informação. Se você está procurando segurança real para seus arquivos, criptografe-os antes de enviá-los.
Como outros já mencionaram, o Dropbox criptografa tudo o que não está em sua pasta pública para você com o AES usando uma senha de 256 bits, que levaria mais tempo do que a idade do universo para quebrar pela força bruta. Isso funciona para proteger seus arquivos contra hackers, mas se alguém obtiver suas informações de login da caixa de depósito, o jogo terminará. Além disso, o Dropbox pode descriptografar esses arquivos e visualizá-los, e entregará seus arquivos não criptografados ao governo, caso seja exigido deles.
No entanto, se você criptografar esses arquivos com algo strong (como o AES 256 mencionado anteriormente), tiver uma senha suficientemente longa e tomar as medidas adequadas para proteger sua senha, seus arquivos estarão muito seguros.
A Amazon não faz nenhuma criptografia para você, portanto, se você quiser alguma proteção se os serviços da Amazon forem invadidos, você precisará criptografar os arquivos por conta própria.
Então, curta história - se você realmente se importa em proteger seus arquivos, você mesmo os criptografa usando um método de criptografia strong (como o AES 256) e uma senha longa que você toma proteger. Qualquer tipo de criptografia embutida em serviços on-line ainda deixa você vulnerável a hackers e ao governo que vê seus arquivos. Qualquer pessoa pode entrar em seus arquivos se seu nome de usuário e senha forem roubados. No entanto, se você criptografar esses arquivos por conta própria, será muito mais difícil para eles visualizarem seus arquivos.