Você deve considerar a execução da Tela GNU após o login via ssh. Há uma tonelada que você pode fazer de lá, sobre a qual você pode ler na Internet. A funcionalidade básica lhe dará um novo shell que (magicamente) continuará a rodar mesmo depois de fechar sua janela de massa.
Quando você se reconectar ao servidor, basta iniciar a tela com a opção "-R" e você se reconectará à sua sessão existente. Magia.
É provável que já esteja instalado no seu sistema; tente digitar "screen" no prompt do shell.
Quando começar a usar a tela, você se perguntará como você viveu sem ela. Para uma experiência de tela aprimorada, tente "byobu". Está pré-instalado nas versões mais recentes do Ubuntu.