Você não pode atualizar o Windows iniciando a partir da mídia de instalação.
Se você inicializar a partir da mídia de instalação, sua única opção será uma instalação limpa.
Se você deseja atualizar seu sistema operacional, precisará iniciar o Vista, colocar sua mídia de instalação e executar a instalação a partir dele. Então você pode atualizar.
Eu sugiro considerar uma instalação limpa, em vez de uma atualização. Isso raramente é uma boa escolha, já que carrega programas e configurações do sistema operacional antigo, e isso também significa lixo e problemas.
Lembre-se de que você também não pode alterar a arquitetura do seu SO durante uma atualização. Em outras palavras, se o Vista for de 32 bits, você só poderá usar a mídia de instalação do Windows 7 de 32 bits, mesmo que seu hardware possa ser executado em 64 bits.