Desde a versão 7.6 para cima, a única diferença entre as duas versões é a linguagem em que estão escritas. O iTunes no Mac está escrito em Objective C com Cocoa e a versão Windows em C ++. No entanto funcionalmente e de outra forma eles são os mesmos.
O OSX sempre processou as fontes de maneira diferente do Windows. Todos os outros recursos entre os dois são os mesmos. Eu uso o iTunes no Windows e OSX todos os dias e para além do menu Preferências estar em um lugar diferente ainda tem que encontrar exemplos de como eles são diferentes. Eu gerencio o meu iPhone e minha biblioteca de músicas completa com ele, bem como executá-lo para uma biblioteca compartilhada em toda a minha rede doméstica com absolutamente nenhum problema.