Você pode conseguir isso usando a funcionalidade de Mala Direta incorporada do Word.
Várias fontes de informação:
Use a mala direta para criar e imprimir cartas e outros documentos
Se eu quisesse criar faturas (ou quaisquer outros tipos de documentos), no microsoft Office, como eu faria isso?
Digamos que eu tenha meu banco de dados cheio de dados, e eu tenho que gerar 10 milhões de documentos a partir de um determinado modelo do MS Word, com dados do meu banco de dados. Eu sei que o Powershell deve ser capaz de gerar pelo menos algumas planilhas básicas do MS Excel, mas funciona para o MS Word, e não há nada melhor do que o Powershell?
(a versão não importa, mas espero que esteja disponível para as versões mais recentes)
Para documentos PDF, existe o designer Lifecycle, mas não sei sobre nada para o lado da Microsoft.
Você pode conseguir isso usando a funcionalidade de Mala Direta incorporada do Word.
Várias fontes de informação:
Use a mala direta para criar e imprimir cartas e outros documentos
O Word (e todo o pacote do Office) tem uma API rica que permite criar praticamente qualquer documento programaticamente.
Aqui estão apenas alguns artigos do MSDN que podem ajudar você a começar:
Introdução à programação de personalizações no nível de documento para o Word
Introdução à programação de suplementos no nível do aplicativo
Tudo depende de quão extensivamente você deseja programar.