Ignorar o NetNanny (etc) é tão simples quanto inicializar um LiveCD de algum tipo. Para bloquear pornografia, você é melhor atendido por um roteador que suporta o bloqueio de pornografia. Muitos deles se integram com o NetNanny e outros serviços, bloqueando-os na sua fonte de internet (o roteador). Ainda assim, há maneiras de contornar, como conectar-se a um hotspot WiFi aberto na sua região. Para cada camada de segurança, existe uma solução alternativa.
Pessoalmente, eu não gastaria muito esforço. Você pode ir tão longe a ponto de parar de pagar pelo serviço de internet e seu filho vai encontrar o seu pornô em outro lugar. Você é melhor fazer o básico e ter uma conversa.