Pode ser criptografado, mas pode passar pelos servidores do Skype. Agora, o Skype faz parte da Microsoft. Edward Snowden revelou (entre outras coisas) que a Agência de Segurança Nacional dos EUA (NSA) tem um vasto programa de coleta de dados, chamado PRISM : Em colaboração com várias empresas de comunicações da Internet, incluindo a Microsoft, elas obtêm cópias das comunicações de inúmeras pessoas, incluindo Voice-over-IP.
Assim, mesmo que alguém não esteja realmente ouvindo suas conversas, alguém (incluindo a Microsoft, o governo dos EUA e outras partes em boa situação com eles) pode ouvir. Também é bastante concebível que suas conversas sejam salvas em algum lugar. e pode ser repetido se as partes desejarem. Isso não é certo, mas é bem possível, e eu diria provavelmente considerando o que aprendemos até agora (e o fato de a voz não ocupar tanto espaço em disco).
Assim, nesse sentido, a sua conexão Skype para Skype não é criptografada como você espera.