Qualquer software de edição de imagem que suporte camadas fará: Photoshop, Gimp, etc. Basta adicionar camadas em cima da imagem original e escrever ou desenhar suas anotações lá.
Seus designers poderão ativar e desativar temporariamente as camadas para se concentrarem melhor nos elementos em que estão trabalhando no momento, se usarem o mesmo software de edição de imagem que você. Claro que, se não o fizerem, você terá que exportar sua imagem anotada para PNG ou qualquer outro formato de imagem amplamente suportado.