How does the upgrade know if I have a copy of Vista?
Versões mais antigas do Windows permitiram inserir o CD antigo na unidade; O Vista / 7 não permite que você faça isso. Você precisa de uma cópia do Windows já instalada na unidade antes de atualizar. Claro, você pode limpar a unidade depois que ela valida e permite que você inicie o particionamento. (Só não reinicie!)
If we buy a Windows 7 Upgrade license, can we do a fresh install without a working Vista install?
Em suma, depende de quão corrompida é a instalação. Ninguém sabe realmente o que a Microsoft verifica em seu processo de atualização; é um segredo.
Sobre o que você pode fazer se isso não funcionar:
Aviso: IANAL, isso provavelmente é contra o EULA da Microsoft, mas considero ético se a instalação do OEM estiver corrompida e não será instalada normalmente (sempre tente o caminho definitivamente legal primeiro ;) ).
Você pode usar o truque de atualização do Windows 7 para instalar o Windows 7 sem um disco de instalação simples: link
Basicamente, instale o Windows com o disco de atualização (não se preocupe se ele não for validado), use slmgr -rearm
para rearmar o sistema (fazendo com que pareça validado por até 120 dias (é por isso que é não é uma solução permanente)) em seguida, instale o Windows AGAIN a partir do disco de atualização. Ele deve reconhecer a instalação "upgrade" e permitir que você instale uma versão permanentemente validada.