Não é o seu sistema operacional, é o iTunes que estraga as coisas. O problema que você está enfrentando é que as letras cirílicas não são codificadas como símbolos Unicode em suas tags ID3, mas sim usando certa codificação - normalmente é win1251, mas você também pode ver koi8-r e até mesmo os exóticos.
Então, o que você precisa fazer é transcodificar suas tags ID2 / ID3 originais em seus arquivos mp3 para o Unicode e, em seguida, reimportar seus álbuns para o iTunes (que entende apenas Unicode).
Aqui você pode encontrar um script Python para essa finalidade. Todo sistema OS X é baseado em Darwin e tem Python pré-instalado, então você só precisa baixá-lo (e provavelmente o dependecies) e iniciar a partir do seu console com o caminho correto para sua coleção de músicas. Eu, no entanto, recomendaria fazer backup de sua coleção de músicas antes de executar quaisquer ferramentas nela.