Concordo que o ClearType perde muitos benefícios em alta DPI e, da mesma forma, quando você tem tamanhos de fonte gigantes.
Cobri isso em Respeitando a grade de pixels :
I don't understand why Apple is asking us to sacrifice the present at the altar of the future. Can't we have hinting at low resolutions, and accuracy at high resolutions, too? Snapping fonts to a pixel grid may very well be irrelevant when everyone is luxuriating in the glow of their 200 DPI monitors. Until that glorious day arrives, respecting the pixel grid certainly makes text a lot more readable for those of us stuck in the here and now.
Essas duas estratégias ...
Apple generally believes that the goal of the algorithm should be to preserve the design of the typeface as much as possible, even at the cost of a little bit of blurriness. (OSX / Safari default font rendering)
Microsoft generally believes that the shape of each letter should be hammered into pixel boundaries to prevent blur and improve readability, even at the cost of not being true to the typeface. (ClearType)
... são de alguma forma mutuamente exclusivas - um parece ruim em DPI baixo, e o outro parece ruim em DPI alto.
Em um mundo perfeito, nós alternamos dinamicamente entre essas duas estratégias, dependendo do DPI e do tamanho da fonte que estávamos usando. Não tenho conhecimento de nenhum sistema operacional que altere dinamicamente as estratégias de renderização de fonte em determinados níveis de DPI ou tamanhos de fonte, mas eles devem existir!