Do I have to use the Software Center to install a non-free package?
O Centro de Software executa duas funções distintas. Você pode procurar aplicativos e depois instalar ou remover. Mas, também é invocado por padrão (como um método GUI) para instalar arquivos .deb (ou Debian).
Portanto, NÃO, você poderia usar algum outro método (há muitos) ou instalar um pacote .deb de maneira não-GUI.
1. Can I make a purchase using apt-get?
Normalmente, a 'chave de software' é separada do software. Você só precisa de um PPA para apt-get . Você pode então digitar, instalar ou recuperar a licença de software (ou chave) para ativar totalmente o software.
Alguns softwares funcionam parcialmente sem licença, outros são totalmente funcionais por 30 ou 60 dias.
2. How about if already made the purchase
and I want to re-install the software.
Can that be done with apt-get?
Isso simplesmente depende se existe um PPA e se a licença é separada.