Os servidores não podem reiniciar automaticamente por padrão - eles geralmente cumprem funções críticas. Se estes fossem repentinamente desligados, você não poderia mais trabalhar e os dados poderiam ser perdidos. No entanto, você pode alterar um valor de chave do Registro para permitir reinicializações automáticas:
A new feature is now available that lets you force automatic restarts to finish installing important updates, regardless of whether you are at the computer. You can change to this new restart behavior through the following new registry key value that was introduced in the April 2013 cumulative update (2822241).
Registry subkey: HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Policies\Microsoft\Windows\WindowsUpdate\AU
Value: AlwaysAutoRebootAtScheduledTime Type: REG_DWORD Value data: 0 (default value) or 1 (force a restart)
Fonte: link