Se você quiser deixar suas mensagens no servidor, não deverá ter "No máximo 14 dias" marcada.
Teoricamente, essas duas opções (por no máximo 14 dias / até que eu as exclua) se contrapõem (uma está dizendo delete, uma está dizendo, não delete) e deve ser separada por uma caixa de radio ao invés de tick caixas. Não tenho certeza de como o Thunderbird realmente lê essas opções (ou seja, qual delas substitui a outra), pois não tenho uma cópia do código-fonte, mas pelo que você está descrevendo, a caixa de seleção "No máximo 14 dias" é provavelmente tendo prioridade.
Você só deve marcar "Até que eu os exclua" se quiser que todas as suas mensagens permaneçam no servidor.
Por favor, note que dependendo da quantidade de espaço que seu host de e-mail lhe der, isso pode acabar rapidamente se você não baixar e excluir mensagens do servidor.
Os anexos que você está "baixando" já estão baixados, você está simplesmente salvando-os do armazenamento do Thunderbird para onde quer que esteja pedindo para salvar.
Naturalmente, existem outras razões possíveis para o desaparecimento do seu webmail, mas sem mais informações, como por quanto tempo você está usando o Thunderbird, se o webmail fez uma limpeza de manutenção, etc, é difícil dizer com certeza.
Você não pode realmente colocar o e-mail de volta no servidor, é tecnicamente possível no servidor, mas nada que você possa fazer como usuário, a menos que você encaminhe todos os 700 e-mails de volta para você. Não sei por que você gostaria que todos ficassem no servidor de qualquer maneira, se você quiser salvar e-mails ou documentos importantes, baixe-os e salve em um backup externo, como o DropBox, ou inscreva-se no Gmail. muito armazenamento você não precisa apagar nada.
(Outros serviços de backup fora do site e serviços de webmail estão disponíveis)