O código-fonte PuTTY está disponível para download ou acesso ao Subversion. É licenciado sob a licença do MIT, então você pode modificar a fonte ( ou pagar alguém para modificar a fonte para você) para adicionar esse recurso de notificação diretamente ao cliente.
Dependendo do que você precisa, exatamente, pode ser mais simples criar uma solução como a resposta de @ Ignacio sugere (usando tail ou outros utilitários de console). Se o seu sistema cliente está rodando um servidor X, e você conectou com o encaminhamento X ativado no PuTTY, você pode até mesmo olhar para o zenity para fornecer uma caixa de diálogo pop-up para a notificação.