Realmente não responde à minha pergunta sobre o motivo, mas eu encontrei uma solução satisfatória: criei um atalho (clique com o botão direito em uma área em branco em uma janela do Windows Explorer - > Novo - > Atalho) e defina o destino do atalho para ser meu script. Quando esse atalho estiver em uma pasta no meu caminho, posso chamar meu script apenas com o nome do atalho (sem nenhuma extensão). Isso permite que os parâmetros da linha de comando sejam passados para o script Python sem modificação adicional.
Outra alternativa foi fornecida por Anaksunaman - crie um wrapper de script .bat / batch ao redor do script. Isso funciona bem, a menos que seu script Python precise de parâmetros. Nesse caso, será necessário mais esforço para transmitir os parâmetros.