Eu acredito que a única maneira de mudar o ícone que é exibido no executável OpenWith, é alterar esse ícone dentro desse executável (ou adicionar um).
Você pode adicionar um ícone ao seu exe usando o Resource Hacker .
Para mais detalhes, consulte o artigo:
Windows 7: Ícones - Alterar usando o Resource Hacker .
Colocar o novo ícone como primeiro tornará o padrão.
Outra ideia seria atribuir diferentes tipos de arquivos aos seus scripts, por exemplo, .my1 para script1.my1 e .my2 para script2.my2 e fornecer a cada tipo de arquivo um ícone diferente, conforme descrito em este artigo .
Defina todos os tipos de arquivo como executando "\ path \ interpreter.exe% 1", em que% 1 significa o parâmetro de script.
Isso fornecerá um ícone diferente para cada tipo de arquivo de script. e você não precisará da caixa de diálogo OpenWith - basta clicar duas vezes no arquivo de script. Os arquivos de script serão exibidos automaticamente no Explorer com seus ícones.
Se a ferramenta de tipos de arquivo do Windows não for muito útil, você poderá usar FileTypesMan .
Você também pode carregar esses tipos de arquivo diretamente no registro com um arquivo .reg.