É possível adicionar mais de uma imagem a um MP3 com eyeD3. Para fazer isso, você precisa adicionar uma descrição a cada tag de imagem, como:
eyeD3 --force-update --no-color --quiet --add-image "frontcoverimage.jpg:FRONT_COVER:front cover" --add-image "backcoverimage.jpg:BACK_COVER:back cover" file.mp3
O desenvolvedor do eyeD3 disse:
The ID3 spec says that if there are multiple images in a single tag than each must have a unique description.