Se você quiser fechar a janela manualmente e usar um navegador que permita pop-ups do JavaScript, use uma solução JavaScript.
Limitado por políticas de segurança de mesmo domínio, isso precisa de um temporizador feio para ver se a janela filha está fechada enquanto isso.
Observe também que abrir a primeira janela ficará bem, pois isso é (eventualmente) acionado ao clicar no botão "Iniciar". No entanto, janelas subseqüentes abertas pelo JavaScript devem ser bloqueadas por navegadores sadios, portanto, procure pelo aviso "popup bloqueado". Tanto o Chrome quanto o Firefox funcionarão bem; Eles primeiro bloquearão o segundo URL, o que também faz com que o script falhe. Basta aceitar os pop-ups e atualizar a página do JavaScript:
<!DOCTYPE html>
<html>
<head>
<script src="https://code.jquery.com/jquery-2.1.1.min.js"></script></head><body><textareaid="urls"></textarea>
<button id="start">Start</button>
</body>
<script>
function openUrl(urls){
if(urls.length > 0){
var url = urls.shift().trim();
if(!url){
openUrl(urls);
return;
}
var w = window.open(url);
var timer = setInterval(function(){
if(w.closed){
clearInterval(timer);
openUrl(urls);
}
}, 500);
}
else{
alert("That's all");
}
}
$("#start").on("click", function(){
openUrl($("#urls").val().split("\n"));
});
</script>
</html>
Exemplo ao vivo: link