É definitivamente possível e extremamente útil.
Para anexar uma sessão de tela já conectada, para entrar no modo multiusuário, a opção que você tem de fornecer screen é simplesmente screen -x .
É possível iniciar uma sessão de tela e ter algum outro processo anexado a ela sem que o processo original a separe? Como duas janelas do terminal vendo o mesmo, por exemplo.