Não estou completamente claro sobre o que está tudo errado, mas você deve conseguir normalizar as permissões com três comandos:
sudo chown -R hhrutz:staff /path/to/folder
Isso define o proprietário para hhrutz e o grupo para a equipe de todo o conteúdo da pasta. Observe que isso exige direitos de administrador e você precisará inserir sua senha de administrador para confirmar.
chmod -R u=rwX,go=rX /path/to/folder
Isso define as permissões de arquivo como "-rw-r - r--" e os diretórios como "drwxr-xr-x" (a opção "X" significa adicionar permissões de execução, se apropriado).
Ok, agora as permissões posix estão todas limpas, mas o OS X tem dois tipos de permissões de arquivo: posix (a parte "-rw-r - r - @ 1 hhrutz 757317411") e listas de controle de acesso "0: user: hhrutz allow ...") e a parte da ACL ainda está uma bagunça. Para limpar isso, use:
chmod -R -N /path/to/folder
Isso apenas removerá todas as ACLs dos arquivos e pastas.