Eu tive o mesmo problema de "timeout esperando por ack" há algum tempo com o tftpd32. O que consertou o problema para mim foi temporariamente desativar meu firewall no computador com Windows. Depois que ele pudesse se comunicar sem a interferência do firewall, minha transferência passaria. Como mencionado em um blog diferente , você também pode querer ter certeza de que configurou tudo corretamente na guia Servidor TFTP nas opções (por exemplo, compatibilidade com pxe) e verifique se a sub-rede do servidor DHCP corresponde à sub-rede da interface na qual você está conectando o computador e se não há outro servidor DHCP em seu computador. rede quando você está trabalhando nisso.
Desligar o firewall pode ser perigoso, por isso, tenha cuidado e não se esqueça de reativá-lo!
ATUALIZAÇÃO:
Agora que eu li isso novamente e pensei muito mais, parece que é definitivamente um problema com seu endereçamento IP. Da saída do ping, parece que o seu computador Windows tem um IP de 10.20.21.188 e o computador que você deseja implantar obtém um endereço IP 192.168.2.1 do tftp32. Como eles estão em redes diferentes, com sua configuração descrita, eles não têm como falar uns com os outros. Para que isso funcione, você teria que editar o pool DHCP no tftp32 ou alterar o IP do seu computador para um endereço estático na rede correta para corresponder ao pool DHCP.