Primeiro, esses arquivos não são os mesmos arquivos nos dois computadores. O Dropbox simplesmente faz cópias entre computadores. Não há compartilhamento de arquivos real (no sentido de um "compartilhamento" do Windows). Segundo, como você é dois usuários diferentes nos dois computadores diferentes, não deveria ser surpreendente que os arquivos sejam de propriedade de usuários diferentes nos dois computadores diferentes.
Agora você pode perguntar por que sua máquina de trabalho mostra o proprietário como Administradores do grupo, mas sua máquina doméstica não funciona? O Windows tem uma diretiva de segurança local que controla se os arquivos recém-criados são de propriedade do usuário que os cria ou de Administradores do grupo (se o usuário for um membro do grupo Administradores). Obviamente, essa política difere entre as duas máquinas. Além disso, sua máquina de trabalho pode ter essa política imposta pelo controlador de domínio, portanto, talvez você não consiga alterá-la.