Para 1: Os dois módulos devem funcionar, pois a memória é compatível com versões anteriores (contanto que ainda seja DDR), embora a velocidade máxima seja definida pelo módulo mais lento. (veja a pergunta similar O PC4200 DDR2 é compatível com o PC3200 DDR? ) sua placa-mãe suporta apenas o PC2100, você não está rodando mais rápido que 133 MHz (PC2100) de qualquer maneira.
Para 2: deve funcionar, mas não é recomendado misturar módulos de diferentes marcas ou especificações. No seu caso, você provavelmente não obterá muito mais desempenho mantendo os módulos de 256MB de qualquer maneira.
edit: fonte para especificações da placa-mãe: link