Eu uso AutoHotKey para automatizar muito do que faço. Eu tive exatamente a mesma frustração que você. Para facilitar, uso o AHK para remapear algumas chaves.
Win + C : ir para o início da linha, adicionar uma caixa de seleção
Win + V : ir para o início da linha, adicionar uma caixa de seleção, ir para a próxima linha
A segunda opção é a que eu uso quando eu quero adicionar uma série de checkboxes - ao invés de destacar um bloco de texto, Win + V é usado para rapidamente adicione uma caixa de seleção a cada linha.
O script do AutoHotkey que uso é o seguinte:
;Evernote create checkbox, new line
#v::Send {Home}^C{Home}{Down}
;Evernote checkbox create
#c::Send {Home}^C
Você pode usar o AHK para automatizar muitas coisas no EverNote. Eu o uso para extrair visualizações usadas com freqüência, documentos usados com frequência e para automatizar um clipper para recortar várias partes de uma página em um único documento.