Não use imagens. É muito desencorajado usar imagens em emails porque isso aumenta o tamanho do email desnecessário.
Se você realmente precisa usar algum design aprimorado, use o html. Há um prático tutorial disponível sobre como injetar assinaturas de html no Mail.app. Para criar seu HTML, você pode usar um editor de texto simples ou algum software wysiwyg.
É possível, no entanto, criar assinaturas bonitas sem html!